大好きな歌を学ぶため上京。その後、芝居という表現方法への欲求が高まり声優の道を志し、2012年に声優デビュー。
2014年には第8回声優アワード新人男優賞を受賞し、「弱虫ペダル」「僕のヒーローアカデミア」「ポケットモンスター」など人気作で主演を務める。
かねてより抱いていた歌への情熱は消えることなく、声優として培ってきた表現力や声色を武器に2021年4月5日、TVアニメ『セブンナイツ レボリューション -英雄の継承者-』のエンディング主題歌「Tail」にてアーティストデビュー。
6月9日には1st EP「hear me?」をリリースし、オリコンウィークリーランキング8位を記録。
2023年1月29日には、自身が声優として出演するTVアニメ『弱虫ペダル LIMIT BREAK』の第２クールエンディングテーマ「アクション」を配信リリースし、3月8日には待望の1st Album「from here」をリリースした。
6月17日には初のワンマンライブとなる1st LIVE 2023 “from here”をLINE CUBE SHIBUYAを成功させた。
2025年5月4日にコラボライブ山下大輝 × 畠中祐 LIVE 2025 "Share"をLINE CUBE SHIBUYAで開催し、アーティストとして新たな一面を表現するライブとなった。
さらに9月3日には山下大輝×畠中祐として初のEP「Share」をリリースすることが決定している。